1,4-dimethyl-5-<4-methyl-3-pentenyl>-5-<3-(methylseleno)-3-oxopropyl>-1,3-cyclopentadiene | 130350-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-dimethyl-5-<4-methyl-3-pentenyl>-5-<3-(methylseleno)-3-oxopropyl>-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: Se-methyl 3-[2,5-dimethyl-1-(4-methylpent-3-enyl)cyclopenta-2,4-dien-1-yl]propaneselenoate
• CAS: 130350-90-2
• 化学式: C₁₇H₂₆OSe
• 分子量: 325.353
• InChiKey: KQHMOEHBHCZVEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-<4-methyl-3-pentenyl>-5-<3-(methylseleno)-3-oxopropyl>-1,3-cyclopentadiene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aR,6aS)-4,6a-Dimethyl-3a-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 、 (3aS,5aR,6S,8aR)-6-Isopropyl-3a,5a-dimethyl-1,2,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one 、 (3aS,5aR,6R,8aR)-6-Isopropyl-3a,5a-dimethyl-1,2,5a,6,7,8-hexahydro-3aH-cyclopenta[c]pentalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5-(3-hydroxypropyl)-5-(4-methyl-3-pentenyl)-1,3-cyclopentadiene 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 1,4-dimethyl-5-<4-methyl-3-pentenyl>-5-<3-(methylseleno)-3-oxopropyl>-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  针对 crinipellin A 合成的新串联自由基环化

  摘要：

  我们描述了一种新的串联自由基环化策略，用于构建天然四喹烷 crinipellin A 的拥挤角三喹烷部分。 详细介绍了三个 5,5-二取代-1,4-二甲基-1,3-环戊二烯的制备和环化. 这种环化策略导致环戊二烯核的 1,4-官能化，由烯丙基环化介导。每次串联环化以 5:1 的比例产生两种非对映体三喹烷。次要的非对映异构体对 crinipellin A 的 D 环异丙基具有正确的相对立体化学。还描述了与自由基环化平行的串联阳离子环化

  DOI：

  10.1021/ja00181a033

文献信息

• SCHWARTZ, C. ERIC;CURRAN, DENNIS P., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 9272-9284
  作者：SCHWARTZ, C. ERIC、CURRAN, DENNIS P.

  DOI：——

  日期：——