regiolol | 131683-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: regiolol
• 英文别名: (-)-rogiolol；(3S,4R,6R,9R,10R)-4,10-dibromo-9-chloro-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undecan-3-ol
• CAS: 131683-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₃Br₂ClO
• 分子量: 414.608
• InChiKey: KKDUTGUFMQDATD-SZWZKDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  regiolol 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,6R,8R,9R)-2,8-dibromo-9-chloro-1,1,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用温度相关的NMR光谱对海洋多卤代α-变形分子进行构象研究。环己烯环翻转和刚性椅环己烷环在赤道卤素原子中的C（8）和C（9）的存在下†往最‡

  摘要：

  随温度变化的NMR光谱表明，α-chamigren-3-ones（-）- 11，（+）- 12，（+）- 14（-）- 15，（+）- 16，18和19赤道C（8）和C（9）上的卤原子经历了信封形烯酮环的慢构象翻转，而环己烷环则保持在椅子构象上。通过氢化物还原（+）- 12获得的α-chamigren-3-ols（+）- 20和（+）- 21表现相似，环己烯醇环的半椅转化缓慢。在每种情况下，除了（+）- 15的情况外，两个构象体都大致相同且可通过NMR检测，其中BrC（2）和H eq -C（7）之间的排斥相互作用使具有Me-C（5）的构象异构体15b的分子面对Hax -C（10）的程度如此之低，以至于它无法通过1 H-NMR逃逸检测。人们认为，这些构象运动的能垒主要是由Me-C（5）与C（8）和C（10）处的轴向H原子之间的排斥相互作用引起的，而与先前的观点相反，没有扭转船环己烷环的构象介入。对于（-）-

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750626
• 作为产物：
  描述：

  Rogiolol acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到(+)-(6S,8R,9R)-8-bromo-9-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸罗吉洛尔：从海洋海绵中分离出的新型β-香格里拉型倍半萜†

  摘要：

  1862年收集在里窝那以南的洪流II Rogiolo前面的海洋海绵Spongia zimocca SCHMIDT，其中包含倍半萜烯醋酸戊二醇酯（=（+）-（2R，3 S，6 R，8 R，9 R）-2，8 -二溴- 9 -氯- 1，1，9 -三甲基- 5 - methylidenespiro [ 5.5 ]十一碳- 3 -基乙酸酯;（+） - 3a中），代表从海绵中分离出来的第一个变色龙。尽管此类化合物在Laurencia属的红海藻中很常见，并且我们的海绵实际上包含9-溴黄mig烯和附近正在生长的Laurencia sp。的多种其他代谢产物，但（+）- 3a是我们的海绵所独有的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730606

文献信息

• GUELLA, GRAZIANO;MANCINI, INES;CHIASERA, GIUSEPPE;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1612-1620
  作者：GUELLA, GRAZIANO、MANCINI, INES、CHIASERA, GIUSEPPE、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——