D:A-friedo-oleanane-3,21-dione | 67991-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: D:A-friedo-oleanane-3,21-dione
• 英文别名: friedelane-3,21-dione；D:A-Friedo-oleanan-3,21-dione；(4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aS,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,4,5,6,6a,7,8,9,12,12a,13,14,14b-tetradecahydropicene-3,10-dione
• CAS: 67991-66-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: CHJYPPKATUUBNB-ZFKGVFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D:A-friedo-oleanane-3,21-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 一水合肼 、 苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 friedelan-21β-ol
  参考文献：
  名称：

  414. Friedelane系列的三萜。第一部分酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002115
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4aS,6aR,6bS,8aS,9R,10S,12aS,12bS,14aS,14bR)-2,2,4a,6a,8a,9,12b,14a-Octamethyl-docosahydro-picene-3,10-diol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 mg的产率得到D:A-friedo-oleanane-3,21-dione
  参考文献：
  名称：

  来自大戟属植物的两种 D:A-friedo-oleanane 衍生物

  摘要：

  摘要 两种新三萜类化合物 3α,21β-diacetoxy-D:A-friedo-oleanane 和 21α-acetoxy-D:A-friedo-oleanan-3 β-ol 以及已知的 cycloart-25-ene-3β 的结构解析, 描述了通过光谱和化学方法从大戟属植物中提取的 24-二醇。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85466-5

文献信息

• Friedelin, D:A-friedo-olean-3,21-dione and 21α-hydroxy-D:A-friedo-olean-3-one from Kokoona zeylanica
  作者：A.A. Leslie Gunatilaka、N.P. Dhammika Nanayakkara、M. Uvais、S. Sultanbawa、Sinnathamby Balasubramaniam

  DOI：10.1016/0031-9422(82)83043-4

  日期：1982.1

  Abstract Three triterpenes obtained from the inner bark of Kokoona zeylanica have been identified as friedelin, D:A-friedo-olean-3, 21-dione and 21α-hydroxy- D:A-friedo-olean-3-one by spectroscopic properties and chemical interconversions. Their chemotaxonomic significance is emphasized.

  摘要 从 Kokoona zeylanica 的内皮中提取的三种三萜类化合物已通过光谱性质鉴定为 Friedelin、D:A-friedo-olean-3、21-dione 和 21α-hydroxy-D:A-friedo-olean-3-one。化学互变。强调了它们的化学分类学意义。
• Studies on terpenoids and steroids—2
  作者：A.A. Leslie Gunatilaka、N.P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91111-1

  日期：1984.1

  The two D:A-friedo-oleanane triterpenes kokzeylanol and kokzeylanonol isolated from the inner bark of Kokoona zeylanica have been characterized as 6β,27-dihydroxy-D:A -friedo-olean-3-one and 6β,27-dihydroxy-D:A-friedo-olean-3,21-dione, respectively, by the deoxygenation of their 27-acetoxy derivatives using lithium-ethylenediamine reduction coupled with spectroscopic and irradiation methods. Kokzeylanonol

  从Kokoona zeylanica内树皮中分离出的两个D：A-弗里多-癸烷醇三萜烯和邻苯二酚的特征为6β，27-二羟基-D：A-friedo-油烷-3-一和6β，27-二羟基-D ：A-friedo-olean-3,21-dione，分别通过使用锂-乙二胺还原，光谱法和辐照法将其27-乙酰氧基衍生物脱氧而制得。Kokzeylanonol代表从中性来源获得的第一个四加氧的D：A-friedo-oleanane三萜。讨论了其中的一些D：A-弗里多-油酸甘油酯在Celastraceae中醌类三萜生物合成中的意义。
• 21α,26-dihydroxy-D:A-friedooleanan-3-one from Salacia reticulata var. Diandra (celastraceae)
  作者：Vijaya Kumar、Mohammed I.M. Wazeer、Dharmasree B.T. Wijeratne

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83123-4

  日期：1985.1

  Abstract Carbon-13 NMR has been used to detect the position of angular methyl oxygenation and determine the structure of 21α,26-dihydroxy-D:A-friedooleanan-3-one, a new trioxygenated friedooleanane from Salacia reticulata var. diandra and the assignment has been confirmed chemically.

  摘要 碳 13 核磁共振已被用于检测角甲基氧化的位置并确定 21α,26-二羟基-D:A-friedooleanan-3-one 的结构，这是一种来自五层龙的新型三氧化油油烷。diandra 和分配已被化学确认。
• Gunatilaka, A. A. Leslie; Nanayakkara, N. P. Dhammika; Sultanbawa, M. Uvais S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2459 - 2469
  作者：Gunatilaka, A. A. Leslie、Nanayakkara, N. P. Dhammika、Sultanbawa, M. Uvais S.

  DOI：——

  日期：——
• 414. Triterpenes of the friedelane series. Part I. Ketones
  作者：J. L. Courtney、R. M. Gascoigne

  DOI：10.1039/jr9560002115

  日期：——