benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 121686-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 121686-54-2
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₁₁
• 分子量: 743.851
• InChiKey: OADUHKCFFGHLGJ-RYXZJNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 四乙基溴化铵 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 118.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3'-O）的合成-α-l-呋喃果糖基乳糖胺）

  摘要：

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84070-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-<6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3'-O）的合成-α-l-呋喃果糖基乳糖胺）

  摘要：

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84070-9

文献信息

• DUBEY, RASCHMI;REYNOLDS, DONNA;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 155-162
  作者：DUBEY, RASCHMI、REYNOLDS, DONNA、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——