N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 121686-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 121686-52-0
• 化学式: C₆₁H₇₁NO₁₁Si
• 分子量: 1022.32
• InChiKey: STIGHUBUEZZWME-FLWDSFHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 四乙基溴化铵 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 benzyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-(2-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-α-1-呋喃核糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基-3'-O）的合成-α-l-呋喃果糖基乳糖胺）

  摘要：

  摘要从甲基β-d-吡喃半乳糖苷（1）分五个步骤，以良好的收率得到了甲基2-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（6）。在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用叔丁基氯二苯基硅烷处理1，得到6-（叔丁基二苯基甲硅烷基）醚，将其转化为其3,4-O-异亚丙基衍生物（3）。3用苄基溴化银在N，N-二甲基甲酰胺中进行苯甲酰化，然后将其缩醛和醚基裂解，得到6。在相似的苄基化后，接着相同的脱保护序列，苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-4-O- [6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-3,4-O-异亚丙基- β-d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷得到2-O-苄基衍生物（10）。将化合物10转化为其4，6-O-亚苄基乙缩醛（11）。用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃果糖基溴化物将11的糖基化（通过卤离子催化）提供了完全保护的三糖衍生物（13）。裂解亚苄基，然后裂解13的苄基，得到标题三糖（16）。16的结构由13

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84070-9
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-<6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4-Bis-benzyloxy-5-[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy]-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  DUBEY, RASCHMI;REYNOLDS, DONNA;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 183,(1988) N 2, C. 155-162

  摘要：

  DOI：