(4S)-2,4-dimethyl-3-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl)-4-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one | 117479-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S)-2,4-dimethyl-3-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl)-4-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (4S)-3-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-4-(hydroxymethyl)-2,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 117479-69-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: PRRBULWHMQEWBI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,4-dimethyl-3-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl)-4-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[2-((S)-6-Carboxy-2,6-dimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-ethyl]-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂中强效抗溃疡化合物的结构

  摘要：

  三种有效的抗溃疡化合物，cassioside：（4S）-2,4-二甲基-3-（4'-羟基-3'-羟甲基-1'-丁烯基）-4-（β-D-吡喃葡萄糖基）甲基-2-cyc肉桂苷：（3R）-4- [[2'R，4'S）-2'-羟基-4'-（β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃吡喃糖基）-2'，6'从热水提取液中分离出，6'-三甲基环己叉基] -3-丁烯-2-一和3,4,5-三甲氧基苯酚-β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了肉桂皮（Cinnamomun cassia Blume的干茎皮）及其结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86173-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Cassiol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(4S)-2,4-dimethyl-3-(4-hydroxy-3-hydroxymethyl-butyl)-4-hydroxymethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂中强效抗溃疡化合物的结构

  摘要：

  三种有效的抗溃疡化合物，cassioside：（4S）-2,4-二甲基-3-（4'-羟基-3'-羟甲基-1'-丁烯基）-4-（β-D-吡喃葡萄糖基）甲基-2-cyc肉桂苷：（3R）-4- [[2'R，4'S）-2'-羟基-4'-（β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃吡喃糖基）-2'，6'从热水提取液中分离出，6'-三甲基环己叉基] -3-丁烯-2-一和3,4,5-三甲氧基苯酚-β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了肉桂皮（Cinnamomun cassia Blume的干茎皮）及其结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86173-1

文献信息

• SHIRAGA, YUSEI;OKANO, KANEMICHI;AKIRA, TOSHIAKI;FUKAYA, CHIKARA;YOKOYAMA,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 15, C. 4703-4711
  作者：SHIRAGA, YUSEI、OKANO, KANEMICHI、AKIRA, TOSHIAKI、FUKAYA, CHIKARA、YOKOYAMA,+

  DOI：——

  日期：——