6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyranosyl bromide | 104616-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronato)-α-D-glucopyranosyl bromide；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-bromo-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(4-oxopentanoyloxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 104616-13-9
• 化学式: C₄₁H₄₆BrN₃O₁₃
• 分子量: 868.733
• InChiKey: RCCHQMKGZXROFZ-UTZRUWMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-2-deoxy-4-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-α-D-glucopyranoside 、 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42.5%的产率得到benzyl O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-O-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-6-O-acetyl-3-benzyl-2-benzyloxy...
  参考文献：
  名称：

  肝素与抗凝血酶III的结合：3-硫酸化的2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖残基起关键作用的化学证明。

  摘要：

  首先将已知的（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷）尿酸甲酯转化为甲基（丙-1-烯基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-葡萄糖-吡喃葡萄糖苷 酸水解，然后用（溴亚甲基）-二甲基溴化铵处理，得到（2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基脲酸酯。该溴化物与1，6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖缩合，得到1,6-脱水-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸）-β-D-吡喃葡萄糖。醋解，然后进行选择性异头端O-脱乙酰化，并用（溴亚甲基）二甲基溴化铵处理，然后得到6-O-乙酰基-2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-（甲基2,3-二甲基-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84116-8
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 哌啶 、 chromium(VI) oxide 、 草酰溴 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinyl-β-D-glucopyranosyluronate)-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Kraaijeveld, N. A.; Boeckel, C. A. A. van, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 2, p. 39 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KRAAIJEVELD, N. A.;BOECKEL, C. A. A. VAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 108,(1989) N, C. 39-50
  作者：KRAAIJEVELD, N. A.、BOECKEL, C. A. A. VAN

  DOI：——

  日期：——
• PETITOU, MAURICE;DUCHAUSSOY, PHILIPPE;LEDERMAN, ISIDORE;CHOAY, JEAN;SINA,+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 163-172
  作者：PETITOU, MAURICE、DUCHAUSSOY, PHILIPPE、LEDERMAN, ISIDORE、CHOAY, JEAN、SINA,+

  DOI：——

  日期：——