5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenoxyphosphoryl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol | 116490-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenoxyphosphoryl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-[(2R,3S,4S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]oxyoxan-3-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 116490-83-6
• 化学式: C₆₈H₇₁O₁₃P
• 分子量: 1127.28
• InChiKey: JQBQGDVBKGWHDN-PXGGHHEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenoxyphosphoryl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 在 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以74%的产率得到Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((1R,2S,3S)-2,3,4-tris-benzyloxy-1-hydroxymethyl-butoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-α-D-glucopyranose 在 四氢呋喃 、 1H-1,2,4-三唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 Dowex 50W-X₄ (H+) resin 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-diphenoxyphosphoryl-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  流感嗜血杆菌两个荚膜抗原重复单元的合成

  摘要：

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84144-2

文献信息

• GRZESZCZYK, B.;BANASZEK, A.;ZAMOJSKI, A., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 215-226
  作者：GRZESZCZYK, B.、BANASZEK, A.、ZAMOJSKI, A.

  DOI：——

  日期：——