1-[(4S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-one | 1141897-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-one
• CAS: 1141897-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: CREFTASPOIIERL-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-L-gulono-γ-lactone 、 烯丙基溴化镁 在 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到1-[(4S,5S)-5-[(R)-hydroxy-[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of a Protected Equivalent of APTO, the β-Amino Acid Fragment of Microsclerodermins C and D, by Aziridino-γ-lactone Methodology
  作者：Aurélie Tarrade-Matha、Marcelo Siqueira Valle、Pierre Tercinier、Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1002/ejoc.200801000

  日期：2009.2

  the preparation of the aziridino-γ-lactone 46 from L-gulose by a procedure previously developed in our laboratory for simpler substrates. Regioselective opening of the aziridine at C-2 by acetate anion, an intrinsic reactivity pattern of aziridino-γ-lactones, followed by a Heck reaction to install the terminal phenyl group, provides lactone 48. This, a lactonized form of APTO, can be considered an activated

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH