头孢他啶杂质3 | 111298-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢他啶杂质3
• 英文名称: (6R,7R)-7-Amino-3-(5-carboxymethyl-4-methyl-thiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R-trans)-7-Amino-3-(((5-(carboxymethyl)-4-methyl-2-thiazolyl)thio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 111298-82-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₅S₃
• 分子量: 401.488
• InChiKey: ZVSNBXDHZADFDJ-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微，DMSO（轻微））

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

头孢他啶杂质III 可用作杂质对照品，主要用于含量测定和药理实验。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢他啶杂质3 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 7β-(D-2-Aminopropionamido)-3-<(5-carboxymethyl-4-methylthiazol-2-yl)thiomethyl>-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7β-[3-(Un)取代-2-氨基丙酰胺]-3-乙烯基头孢菌素及相关化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 7β-[3- (un) 取代的丙氨酰基]-3- 乙烯基头孢菌素和一些相关化合物，4a-1。它们在 7β-酰氨基侧链中加入了蛋白原性 L-α-氨基羧酸的残基、它们的抗代谢物和对映异构体以及二肽。二苯基-甲基7-氨基-3-乙烯基-3-头孢烯-4-羧酸酯（2：R2 = DPM）与各种受保护的α-氨基羧酸1a-k和二肽1l的酰化使用TBTU作为偶联剂进行. 除 4f 外，这些化合物在体外对 S. aureus 和 S. lutea 具有活性，但只有 4a、4k 和 4l 能抑制一些革兰氏阴性菌株。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280615

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von kristalliner TACS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0474013A1

  公开（公告）日：1992-03-11

  Verfahren zur Herstellung von kristalliner TACS durch Umsetzung von 7-ACS und MMTS in Gegenwart einer Base und anschließende Ausfällung durch Zugabe einer TACS-Lösung zu einer Teilmenge einer Säure, die auch noch ein Fällhilfsmittel enthalten kann, und anschließende Vervollständigung der Ausfällung durch weitere Säurezugabe oder durch weitere Zugabe von TACS-Lösung und Säure.

  晶体 TACS 的生产工艺 通过转化 7-ACS 和 MMTS 在有碱存在的情况下，通过将 TACS 溶液加入部分数量的酸中沉淀，酸中也可能含有沉淀剂，然后通过进一步加入酸或进一步加入 TACS 溶液和酸完成沉淀。
• JAENICKE, OTTMAR;WAGNER, HANS;WORM, MANFRED
  作者：JAENICKE, OTTMAR、WAGNER, HANS、WORM, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• US4278793A
  申请人：——

  公开号：US4278793A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4758556A
  申请人：——

  公开号：US4758556A

  公开（公告）日：1988-07-19
• US5089490A
  申请人：——

  公开号：US5089490A

  公开（公告）日：1992-02-18