(-)-rosiridol | 149252-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-rosiridol
• 英文别名: (2E,4R)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1,4-diol
• CAS: 149252-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PTCYLOJKSMVJTR-OLKPEBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-rosiridol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-1-[(E)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-1-methyl-propenyl]-4-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rhodiolosides A-E, Monoterpene Glycosides from Rhodiola rosea

  摘要：

  从红景天（十字花科）的根中分离出了五种新的单萜苷，即红景天苷 A-E（1-5）。它们的结构分别为：(2E,6E,4R)-4,8-二羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基 β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（1）、(2E,4R)-4-羟基-3、(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl α-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2、6-octadienyl β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside (3)，(2E,4R)-4,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷 (4)、和 (2E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1229
• 作为产物：
  描述：

  (+)-rosiridol 1-pivalate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(-)-rosiridol
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis

  摘要：

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.695

文献信息

• Phenylalkanoids and Monoterpene Analogues from the Roots of <i>Rhodiola rosea</i>
  作者：Zulfiqar Ali、Frank Fronczek、Ikhlas Khan

  DOI：10.1055/s-2008-1034288

  日期：2008.2

  Roots extract of Rhodiola rosea L. is the source of important commercial preparations widely used throughout Europe, Asia, and the USA. Phytochemical investigation of the roots of Rhodiola rosea afforded 17 compounds, belonging to the phenylalkanoids and monoterpene analogues. Their structures were determined by spectroscopic and chemical methods. Rhodioloside F (1) was found to be new. The X-ray crystallographic study on salidroside (7) and the complete NMR data of 5 (mongrhoside) and 1a [(-)-rosiridol] are also described.

  红景天根提取物是欧洲、亚洲和美国广泛使用的重要商业制剂的来源。对红景天根的植物化学研究发现了17种化合物，它们属于苯基烷烃和单萜烯类似物。通过光谱和化学方法确定了它们的结构。发现Rhodioloside F (1)是一种新化合物。还描述了对红景天苷（7）的X射线晶体学研究以及5（红景天苷）和1a（（-）-红景天醇）的完整核磁共振数据。
• Reinvestigation of Absolute Stereostructure of (-)-Rosiridol: Structures of Monoterpene Glycosides, Rosiridin, Rosiridosides A, B, and C, from Rhodiola sachalinensis
  作者：Masayuki Yoshikawa、Seikou Nakamura、Xuezheng Li、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1248/cpb.56.695

  日期：——

  Three new (−)-rosiridol glycosides, rosiridosides A, B, and C, were isolated from the roots of Rhodiola sachalinensis together with rosiridin [(−)-rosiridol 1-O-β-D-glucopyranoside]. In the course of the structure elucidation of those new glycosides, the absolute configuration of the 4-position in (−)-rosiridol was reinvestigated. On the basis of the application of the modified Mosher's method for (−)- and (+)-rosiridol derivatives, the absolute configuration of the 4-position in (−)-rosiridol should be revised to be S orientation from the recently assigned R form, so that the absolute stereostructures of rosiridosides A, B, and C and rosiridin were determined.

  从红景天的根中分离出了三种新的(-)-rosiridol苷，即rosiridosides A、B和C，以及rosiridin[(-)-rosiridol 1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷]。在阐明这些新苷的结构过程中，重新研究了(-)-rosiridol 中 4-位的绝对构型。在对(-)-和(+)-rosiridol 衍生物应用改进的 Mosher 方法的基础上，(-)-rosiridol 中 4 位的绝对构型应从最近确定的 R 型修正为 S 型，从而确定了玫瑰苷 A、B 和 C 以及玫瑰苷的绝对立体结构。
• Rhodiolosides A-E, Monoterpene Glycosides from Rhodiola rosea
  作者：Guizhi Ma、Wei Li、Deqiang Dou、Xiaolong Chang、Hong Bai、Tadaaki Satou、Jun Li、Dianjia Sun、Tingguo Kang、Tamotsu Nikaido、Kazuo Koike

  DOI：10.1248/cpb.54.1229

  日期：——

  Five new monoterpene glycosides, rhodiolosides A—E (1—5), were isolated from the roots of Rhodiola rosea (Crassulaceae). Their structures were elucidated as (2E,6E,4R)-4,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranoside (1), (2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl α-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), (2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside (3), (2E,4R)-4,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl β-D-glucopyranoside (4), and (2E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (5), on the basis of various spectroscopic analyses and chemical degradation.

  从红景天（十字花科）的根中分离出了五种新的单萜苷，即红景天苷 A-E（1-5）。它们的结构分别为：(2E,6E,4R)-4,8-二羟基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯基 β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（1）、(2E,4R)-4-羟基-3、(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl α-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (2)、(2E,4R)-4-hydroxy-3,7-dimethyl-2、6-octadienyl β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranoside (3)，(2E,4R)-4,7-二羟基-3,7-二甲基-2-辛烯基 β-D-吡喃葡萄糖苷 (4)、和 (2E)-7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside (5)。