(2-(hydroxymethyl)cyclopropyl) phenyl ketone | 342618-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(hydroxymethyl)cyclopropyl) phenyl ketone
• 英文别名: 1-Benzoyl-2-hydroximethylcyclopropan；[2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 342618-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VCJPDYMKNCZDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(hydroxymethyl)cyclopropyl) phenyl ketone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((3aR*,6aR*)-6-methyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-yl)phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  [3+2] 可见光催化芳基环丙基酮环加成反应

  摘要：

  我们报告了一种新的芳基环丙基酮与烯烃的 [3+2] 反应生成高度取代的环戊烷环系统的新方法。该过程中的关键引发步骤是将酮单电子还原为相应的自由基阴离子，这是使用包含 Ru(bpy)(3)(2+)、La(OTf)(3)、和 TMEDA。

  DOI：

  10.1021/ja107849y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 氨基钠 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOUZIN G.; COUSSE H.; BONNAUD B., SYNTHESIS , 1978, NO 4, 304-305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [3+2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones by Visible Light Photocatalysis
  作者：Zhan Lu、Meihua Shen、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja107849y

  日期：2011.2.9

  We report a new method for the formal [3+2] reaction of aryl cyclopropyl ketones with olefins to generate highly substituted cyclopentane ring systems. The key initiation step in this process is the one-electron reduction of the ketone to the corresponding radical anion, which is accomplished using a photocatalytic system comprising Ru(bpy)(3)(2+), La(OTf)(3), and TMEDA.

  我们报告了一种新的芳基环丙基酮与烯烃的 [3+2] 反应生成高度取代的环戊烷环系统的新方法。该过程中的关键引发步骤是将酮单电子还原为相应的自由基阴离子，这是使用包含 Ru(bpy)(3)(2+)、La(OTf)(3)、和 TMEDA。
• MOUZIN G.; COUSSE H.; BONNAUD B., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1978, NO 4, 304-305
  作者：MOUZIN G.、 COUSSE H.、 BONNAUD B.

  DOI：——

  日期：——