2,7,10,15- tetramethoxy-dibenzo[g,p]chrysene | 60223-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7,10,15- tetramethoxy-dibenzo[g,p]chrysene
• 英文别名: 3,6,11,14-Tetramethoxydibenzochrysen；5,10,18,23-Tetramethoxyhexacyclo[12.12.0.02,7.08,13.015,20.021,26]hexacosa-1(14),2(7),3,5,8(13),9,11,15(20),16,18,21(26),22,24-tridecaene
• CAS: 60223-52-1
• 化学式: C₃₀H₂₄O₄
• 分子量: 448.518
• InChiKey: SLHBVJYZKRDQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1057 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,10,15- tetramethoxy-dibenzo[g,p]chrysene 在 aluminum (III) chloride 、 1-癸硫醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  控制二苯并[g,p]chrysene中非平面性的相关合成：海湾的取代反应

  摘要：

  描述了非平面 pi 共轭二苯并 [ g , p ] chrysene (DBC) 核心中扭转角的合成操作。我们在两个隔间制备了具有四种溴的 DBC 支架，并发现锂-溴交换程序能够产生新的 DBC 衍生物。晶体学分析显示，四磺酰基取代的 DBC 的最大扭转角为 57.4°，而双硅桥接的 DBC 的最小扭转角为 31.8°。借助计算方法，这些结果意味着骨架熔环可在 25.6° 范围内灵活移动。这项研究为我们开发具有畸变特征的功能性有机材料提供了知识基础。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153664
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-9,10-二(4-甲氧基苯基)菲 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 2,7,10,15- tetramethoxy-dibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  Mitchell,R.H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1246 - 1252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio-defined multi-hydroxylation of Dibenzo[g,p]chrysene
  作者：Naoki Yoshida、Shinsuke Kamiguchi、Kazuki Sakao、Ryuhei Akasaka、Yoshino Fujii、Tomoyuki Maruyama、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152033

  日期：2020.6

  dibenzo[g,p]chrysene (DBC) is described, involving the synthesis of multi-hydroxyl DBC derivatives. Addition of 16 equiv Br2 to a suspension of DBC in CH2Cl2 enables to singly construct a 2,7,10,15-tetrabromo-DBC. A lithium-bromine exchange event leads the corresponding silyl molecule, and the following oxidation formed a tetra-hydroxyl derivative. Its isomeric tetra-hydroxyl DBC as well as more congested octa-hydroxyl

  描述了区域选择性直接四溴化的二苯并[ g，对] ch（DBC），涉及多羟基DBC衍生物的合成。向DBC在CH 2 Cl 2中的悬浮液中添加16当量的Br 2能够单独构建2,7,10,15-四溴-DBC。锂-溴交换事件导致相应的甲硅烷基分子，随后的氧化形成四羟基衍生物。它的同分异构的四羟基DBC以及更拥挤的八羟基DBC也可以单独构建。这些简单明了的合成路线将为新的DBC材料提供一个通用的入口。
• ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法および新規なジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2021176823A

  公开（公告）日：2021-11-11

  【課題】水酸基が位置選択的に４つ導入されたジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを、異性体の副生成が極めて少なく、選択的かつ簡便に作製できる製造方法、および該製造方法により作製した新規なジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体を提供する。【解決手段】（１）ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを臭素化し、４臭素化物を合成する工程、（２）４臭素化物の臭素原子をシリル化し、シリル化体を合成する工程、および、（３）シリル化体のシリル基を酸化反応により水酸基化し、２，７，１０，１５位に水酸基を有するテトラヒドロキシジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセンを合成する工程を含むジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法に関する。また、酸素官能基が結合したフルオレノンを二量化して、３、６、１１、１４位に水酸基を有する新規なテトラヒドロキシジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体の製造方法に関する。【選択図】 なし

  这是一种制备四个位置选择性引入氢氧基的二苯并［ｇ，ｐ］芴的制造方法，其异构体的副生成物非常少，可以选择性和简便地制备，并提供由该制造方法制备的新型二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物。解决方案包括：（1）将二苯并［ｇ，ｐ］芴进行溴化，合成四溴化物的步骤；（2）对四溴化物的溴原子进行硅烷化，合成硅烷化物的步骤；以及（3）通过氧化反应将硅烷化物的硅烷基氢氧化，合成在2，7，10，15位具有氢氧基的四羟基二苯并［ｇ，ｐ］芴的步骤，涉及二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物的制造方法。此外，还涉及通过氧官能团与芴酮发生二聚反应，制备在3，6，11，14位具有氢氧基的新型四羟基二苯并［ｇ，ｐ］芴衍生物的制造方法。
• MITCHELL, R. H.;WEST, P. R., ADV. PESTIC. SCI. 4TH INT. CONGR. PESTIC. CHEM., ZURICH, JULY 24-28, 1978+
  作者：MITCHELL, R. H.、WEST, P. R.

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell,R.H. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1246 - 1252
  作者：Mitchell,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Relevant synthesis to manipulating non-planarity in dibenzo[g,p]chrysene: Substitution reactions at the bay
  作者：Shinsuke Kamiguchi、Ryuhei Akasaka、Naruhiro Yoshida、Tomoya Imai、Yousuke Yamaoka、Toru Amaya、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153664

  日期：2022.3

  Synthetic manipulation of the torsion angles in non-planar pi-conjugated dibenzo[g,p]chrysene (DBC) core was described. We prepared DBC scaffolds having four bromines at two bays, and found lithium-bromine exchange procedures enabled to create new DBC derivatives. Crystallographic analyses revealed the largest torsion angle of 57.4° in a tetra-sulfonyl-substituted DBC and the smallest torsion angle

  描述了非平面 pi 共轭二苯并 [ g , p ] chrysene (DBC) 核心中扭转角的合成操作。我们在两个隔间制备了具有四种溴的 DBC 支架，并发现锂-溴交换程序能够产生新的 DBC 衍生物。晶体学分析显示，四磺酰基取代的 DBC 的最大扭转角为 57.4°，而双硅桥接的 DBC 的最小扭转角为 31.8°。借助计算方法，这些结果意味着骨架熔环可在 25.6° 范围内灵活移动。这项研究为我们开发具有畸变特征的功能性有机材料提供了知识基础。