methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-talopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 710293-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-talopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Tal(b1-4)b-GlcNAc1Me；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 710293-72-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₁₁
• 分子量: 397.379
• InChiKey: PKPZITUQXLANSE-HVMNAQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 methyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(β-D-talopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  岩藻糖基转移酶VI选择性抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  甲基N-乙酰基乳糖胺的C-2 [伯或分钟]羟基的构型转化可通过两步过程完成，包括氧化成酮，然后用NaBH（4）还原。脱保护后，检查所得衍生物作为α-（2，6）-和α-（2，3）-唾液酸转移酶和岩藻糖基转移酶III，IV，V和VI的底物的底物。发现这些酶均不能糖基化。但是，它对岩藻糖基转移酶VI的抑制作用表现出极好的选择性。动力学数据支持一种异常机制，其中抑制剂可与GDP-岩藻糖复合物以及另一种酶形式结合。

  DOI：

  10.1039/b317067e

文献信息

• The design and synthesis of a selective inhibitor of fucosyltransferase VI
  作者：M. Carmen Galan、Andre P. Venot、Robert S. Phillips、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b317067e

  日期：——

  methyl N-acetyllactosamine was accomplished by a two-step procedure involving oxidation to a ketone followed by reduction with NaBH(4). After deprotection, the resulting derivative was examined as a substrate for [small alpha]-(2,6)- and [small alpha]-(2,3)-sialyltransferase and fucosyltransferase III, IV, V and VI. It was found that none of these enzymes could glycosylate. However, it showed exquisite

  甲基N-乙酰基乳糖胺的C-2 [伯或分钟]羟基的构型转化可通过两步过程完成，包括氧化成酮，然后用NaBH（4）还原。脱保护后，检查所得衍生物作为α-（2，6）-和α-（2，3）-唾液酸转移酶和岩藻糖基转移酶III，IV，V和VI的底物的底物。发现这些酶均不能糖基化。但是，它对岩藻糖基转移酶VI的抑制作用表现出极好的选择性。动力学数据支持一种异常机制，其中抑制剂可与GDP-岩藻糖复合物以及另一种酶形式结合。