(R)-(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-3-propen-2-ol | 887616-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R)-(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-3-propen-2-ol
• 英文别名: (R,E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-3-penten-2-ol；(E,2R)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-ol
• CAS: 887616-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: MHRWZXGIMQZZKY-RYGSOJJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-3-propen-2-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (S)-(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 (R)-(+)-BINAL-H 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(E)-5,5,5-trifluoro-4-phenyl-3-propen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formate Reduction of Fluorine-Containing Allylic Mesylates. A New Entry for the Construction of a Tertiary Carbon Attached with a Fluoroalkyl Group
  作者：Tsutomu Konno、Tsuyoshi Takehana、Makoto Mishima、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo0602120

  日期：2006.4.1

  regioselective palladium-catalyzed formate reduction of γ-fluoroalkylated allylic esters is described. Reduction of the allylic esters under the influence of palladium with a monodentate phosphine ligand proceeded preferentially at the γ position, the corresponding reduction products with a fluoroalkyl group at the tertiary carbon being afforded in high yields. When the chiral allylic ester was employed

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。