(1,1,1-trifluoropent-2-en-2-yl)benzene | 887616-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1,1-trifluoropent-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (1,1,1-Trifluoropent-2-en-2-yl)benzene；1,1,1-trifluoropent-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 887616-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: VLWPOLUKNSRIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-trifluoropent-2-en-2-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(E)-(1-fluoropent-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基化烯烃立体选择性合成末端单氟烯烃。

  摘要：

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01701
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5,5,5-trifluoro-4-phenylpent-3-en-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 (R)-(+)-BINAL-H 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (1,1,1-trifluoropent-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含氟甲磺酸甲磺酸酯的钯催化区域和立体选择性甲酰还原。带有氟代烷基的叔碳的构建新条目

  摘要：

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。

  DOI：

  10.1021/jo0602120

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective Formate Reduction of Fluorine-Containing Allylic Mesylates. A New Entry for the Construction of a Tertiary Carbon Attached with a Fluoroalkyl Group
  作者：Tsutomu Konno、Tsuyoshi Takehana、Makoto Mishima、Takashi Ishihara

  DOI：10.1021/jo0602120

  日期：2006.4.1

  regioselective palladium-catalyzed formate reduction of γ-fluoroalkylated allylic esters is described. Reduction of the allylic esters under the influence of palladium with a monodentate phosphine ligand proceeded preferentially at the γ position, the corresponding reduction products with a fluoroalkyl group at the tertiary carbon being afforded in high yields. When the chiral allylic ester was employed

  描述了区域选择性钯催化的γ-氟代烷基化的烯丙基酯的甲酸还原。在钯的影响下，在单齿膦配体的作用下，烯丙基酯的还原反应优先在γ位置进行，从而以高收率得到了相应的在叔碳原子上带有氟代烷基的还原产物。当使用手性烯丙基酯时，观察到完全的手性转移，从而以高收率得到光学活性材料。
• Stereoselective Synthesis of Terminal Monofluoroalkenes from Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Pauline Poutrel、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01701

  日期：2020.6.19

  hydrodefluorination reaction of trifluoromethylated alkenes to access terminal monofluoroalkenes. The use of LiAlH4 allowed the stereoselective synthesis of the terminal monofluoroalkenes in good to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. Mechanistic studies suggested a hydroalumination reaction followed by a stereoselective fluoride elimination.

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。