(2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine | 1081143-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine
• 英文别名: NL1；2-[2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetamido]acetic acid；2-[[2-(6-bromoindol-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 1081143-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 311.135
• InChiKey: CWLHYPMSORHOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-boronic acid-benzo[b]thiophene 、 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-{2-[6-(7-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1H-indol-1-yl]acetamido}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  这项发明涉及化合物，包括它们的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。这项发明更具体地涉及化合物和其药物组合物，使用这些化合物抑制H2S产生酶的方法，以及使用这些化合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2019232083A1
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的细菌胱硫醚γ-裂解酶 NL1-NL3 抑制剂的合成

  摘要：

  细菌胱硫醚γ-裂解酶(bCSE)是金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌等致病菌中H2S的主要生产者，抑制bCSE活性可显着增强细菌对抗生素的敏感性。高效合成克量级两种选择性吲哚基 bCSE 抑制剂的便捷方法，即 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1)、5-((6-bromo- 1H-吲哚-1-基)甲基)-2-甲基呋喃-3-甲酸(NL2)及其制备3-((6-(7-氯苯并[b]噻吩-2-基)的合成方法-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (NL3), 已被开发出来。合成基于使用 6-溴吲哚作为所有三种抑制剂（NL1、NL2 和 NL3）的主要组成部分，并且设计的残基在 6-溴吲哚核心的氮原子上组装，或者在 NL3 的情况下使用 Pd 催化的交叉偶联取代溴原子。开发和改进的合成方法对于进一步生物筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28083568

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Bacterial Infections
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20210214359A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the compounds and compositions for treating bacterial infections. This invention relates more particularly to compounds and pharmaceutical compositions thereof, methods of inhibiting H 2 S-producing enzymes with the compounds, and methods of treating bacterial infections with the compounds.