ethyl 2-tert-butyl-3-methyl-cyclopropene-1-carboxylate | 35920-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-tert-butyl-3-methyl-cyclopropene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl-2 tertiobutyl-3 cyclopropene-2 carboxylate d'ethyle；1-Methyl-2-tert.-butyl-3-aethoxycarbonyl-cycloprop-1-en；Ethyl 2-tert-butyl-3-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 35920-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: TWDCLRDSPNDHTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-tert-butyl-3-methyl-cyclopropene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烷-2,3和甲氧基-2环丙烷在位置1的位置

  摘要：

  用氢化铝锂选择性还原2种环丙烯基酯和醇；在低温（0°）下，双键不会还原，但在更高温度（65°）下，还原会完成，仅会得到环丙基甲醇。双键的还原是区域选择性的（形成了最稳定的碳负离子），并且是立体特异性的（氢化物对双键的攻击发生在官能团的顺式）。可以通过最初形成氢化烷氧基硅铝，然后分子内还原双键来解释这种立体特异性。在官能化的亚甲基环丙烷的还原中也获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88652-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4,4-二甲基-2-戊炔 在 铜 作用下， 生成 ethyl 2-tert-butyl-3-methyl-cyclopropene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 657 - 665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification des configurations Z et E en série cyclopropylidénique. Stéréosélectivité de la migration exocyclique de la double liaison cyclopropénique en milieu basique
  作者：M. Vincens、C. Dumont、M. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98975-6

  日期：1981.1

  The identification of E- and Z-2-alkyl-3-ethylidenecyclopropane having a functional group (ketone, ester, alcohol) at C-1 of the ring, is realized by chemical means and by NMR induced shifts using Eu(dpm)3. These structure assignments show that the cyclopropene ester, ketone, alcohol double bond migration in basic media leads preferentially to the E-configuration; the stereoselectivity may reach 90%

  通过化学方法和使用Eu（dpm）3的NMR诱导的位移，可以识别在环的C-1处具有官能团（酮，酯，醇）的E-和Z -2-烷基-3-亚乙基亚环丙烷。这些结构分配表明，在碱性介质中环丙烯酯，酮，醇双键迁移优先导致E-构型。立体选择性可能达到90％。此外，与环相比，原生质是区域特异性和立体特异性的。
• Vidal,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 665 - 675
  作者：Vidal,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of the conjugated cyclopropene bond and double bond of substituted methylenecyclopropane with lithium aluminum hydride
  作者：I. N. Domnin、K. Dumon、M. Vincens、M. Vidal

  DOI：10.1007/bf00950149

  日期：1985.7
• VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 15, 2683-2694
  作者：VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.

  DOI：——

  日期：——
• VINCENS, M.;DUMONT, C.;VIDAL, M.;DOMNIN, I. N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4281-4289
  作者：VINCENS, M.、DUMONT, C.、VIDAL, M.、DOMNIN, I. N.

  DOI：——

  日期：——