2-endo-(Hydroxymethyl)-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane | 64887-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-endo-(Hydroxymethyl)-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: [(1R,2S,4R,6R)-6-methylsulfanyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 64887-95-2
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: JITKHNJSVHQXBE-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-endo-(Hydroxymethyl)-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 溴 、 silver perchlorate 作用下， 生成 (1R,3R,7S,8R)-4-Methyl-5-oxa-4-thionia-tricyclo[5.2.1.0^3,8]decane
  参考文献：
  名称：

  Facilitation of electrochemical oxidation of dialkyl sulfides appended with neighboring carboxylate and alcohol groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a040
• 作为产物：
  描述：

  5-Thiatricyclo<4.2.1.0^3,7>nonan-4-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-endo-(Hydroxymethyl)-6-endo-(methylthio)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 2-substituted 6-(methylthio)bicyclo[2.2.1]heptanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a020

文献信息

• Highly diastereoselective oxidations of a thioether appended with a neighboring hydroxyl group
  作者：Richard S. Glass、William N. Setzer、Usha Devi G. Prabhu、George S. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87335-9

  日期：1982.1

  Highly diastereoselective oxidations of -alcohol to the corresponding sulfoxides, the relative stereochemistries of these sulfoxides and that of an intermediary alkoxysulfonium salt determined by X-ray crystallographic analysis is reported.

  据报道，通过X-射线晶体学分析测定，醇高度非对映选择性地氧化为相应的亚砜，这些亚砜的相对立体化学和中间烷氧基s盐的相对立体化学。
• GLASS, R. S.;SETZER, W. N.;PRABHU, U. D. G.;WILSON, G. S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2335-2338
  作者：GLASS, R. S.、SETZER, W. N.、PRABHU, U. D. G.、WILSON, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and anodic oxidation of selected norbornyl dithioethers
  作者：Richard S. Glass、Brian R. Coleman、Usha Devi G. Prabhu、William N. Setzer、George S. Wilson

  DOI：10.1021/jo00135a015

  日期：1982.7