1-Phenacyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion | 57385-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenacyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
• 英文别名: 1-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-Phenacyl-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 57385-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: SZAJJZHAUWMFEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C
• 沸点：
  470.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenacyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion 在 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(3-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]quinazolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2-a] 喹唑啉作为新型、有效的 EGFR-TK 抑制剂：设计、合成、生物活性评估和计算机研究

  摘要：

  酪氨酸蛋白激酶 (TK) 已被证明在许多细胞过程中发挥重要作用，并且它们的过度表达往往存在于各种类型的癌症中。因此，近几十年来，许多酪氨酸蛋白激酶抑制剂特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂已被引入治疗癌症。本研究描述了一系列新的咪唑并 [1,2- a ] 喹唑啉18作为潜在抑制剂。这些咪唑并喹唑啉（尤其是18a和18o）具有很强的抗增殖活性，IC 为50与厄洛替尼作为参考上市药物相比，PC3、HepG2、HeLa 和 MDA-MB-231 的微摩尔 (µM) 范围内的值。对一些衍生物的进一步评估揭示了它们在细胞周期的 G0 期诱导凋亡细胞死亡和细胞生长停滞的潜力。之后，对最有效的化合物18a和18o的激酶测定证明了它们对 EGFR 的抑制效力和选择性（EGFR-IC 50值分别为 82.0 µM 和 12.3 µM）。此外，对这些化合物18a和18o进行蛋白质印迹分析表明它们抑制了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106383
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-Phenacyl-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2-a] 喹唑啉作为新型、有效的 EGFR-TK 抑制剂：设计、合成、生物活性评估和计算机研究

  摘要：

  酪氨酸蛋白激酶 (TK) 已被证明在许多细胞过程中发挥重要作用，并且它们的过度表达往往存在于各种类型的癌症中。因此，近几十年来，许多酪氨酸蛋白激酶抑制剂特别是表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂已被引入治疗癌症。本研究描述了一系列新的咪唑并 [1,2- a ] 喹唑啉18作为潜在抑制剂。这些咪唑并喹唑啉（尤其是18a和18o）具有很强的抗增殖活性，IC 为50与厄洛替尼作为参考上市药物相比，PC3、HepG2、HeLa 和 MDA-MB-231 的微摩尔 (µM) 范围内的值。对一些衍生物的进一步评估揭示了它们在细胞周期的 G0 期诱导凋亡细胞死亡和细胞生长停滞的潜力。之后，对最有效的化合物18a和18o的激酶测定证明了它们对 EGFR 的抑制效力和选择性（EGFR-IC 50值分别为 82.0 µM 和 12.3 µM）。此外，对这些化合物18a和18o进行蛋白质印迹分析表明它们抑制了

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106383

文献信息

• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E.; PFISTER O. R., J. ORG. CHEM. <JOHE-AH>, 1976, 41, NO 5, 825-831
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.、 PFISTER O. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4020062A
  申请人：——

  公开号：US4020062A

  公开（公告）日：1977-04-26