[14C2]-diisocyanoadociane | 693259-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [14C2]-diisocyanoadociane
• 英文别名: (2R,3R,3aS,5aS,6S,8aR,9S,10aS,10bS,10cS)-2,3,6,9-tetramethyl-3,6-bis((114C)methylidyneazaniumyl)-1,2,3a,4,5,5a,7,8,8a,9,10,10a,10b,10c-tetradecahydropyrene
• CAS: 693259-31-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 328.487
• InChiKey: XLVAONKBFLGZSE-BXGPHYCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [14C2]-diisocyanoadociane 在 溶剂黄146 作用下， 以88%的产率得到N,N'-((1R,2R,3aS,3a1S,5S,5aR,5a1S,8S,8aS,10aS)-1,2,5,8-tetramethylhexadecahydropyrene-1,8-diyl)diformamide-14C
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和异硫氰酸酯的生物合成途径；热带海洋海绵Amphimedon terpenensis和Axinyssa n.sp.中萜类代谢物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.

  DOI：

  10.1039/b315894b
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-((1R,2R,3aS,3a1S,5S,5aR,5a1S,8S,8aS,10aS)-1,2,5,8-tetramethylhexadecahydropyrene-1,8-diyl)diformamide-14C 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 以38%的产率得到[14C2]-diisocyanoadociane
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和异硫氰酸酯的生物合成途径；热带海洋海绵Amphimedon terpenensis和Axinyssa n.sp.中萜类代谢物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵代谢产物二异氰基二十二烷（1），9-异氰基up基戊烷（10）和9-异硫氰基top基丁烷（11）中异氰酸酯和异硫氰酸酯官能团的生物合成来源。用[（14）C]标记的硫氰酸盐对海绵两栖动物进行温育会产生放射性二异氰基二十二烷（1），其中放射性标记与异氰化物碳原子特别相关。如所预期的，在海绵Axinyssa n.sp.中证实了氰化物和硫氰酸盐是pupukeananes 10和11的前体。另外，在这些海绵中，这些前体标记有2-硫氰基乙酰基opupukeanane（12）。为了探查异氰酸酯-异硫氰酸酯是否在次级代谢产物水平上发生相互转化，将高级前体双异硫氰酸酯17提供给A.

  DOI：

  10.1039/b315894b

文献信息

• Advanced precursors in marine biosynthetic study: The biosynthesis of diisocyanoadociane in Amphimedon terpenensis
  作者：Jamie S. Simpson、Mary J. Garson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00567-5

  日期：1999.5

  The biosynthetic origin of the isocyanide groups in diisocyanoadociane (1) is defined by incorporation of the advanced precursor [14C2]-diisothiocyanatoadociane (2) into Amphimedon terpenensis. [14C]-Thiocyanate is also incorporated specifically into the isocyanide functional groups.

  生物合成起源的二异氰基ado烷（1）中的异氰酸酯基团是通过将先进的前体[ 14 C 2 ]-二异硫氰酸根ado烷（2）掺入苯丙胺（Amphimedon terpenensis）中来确定的。[ 14 C]-硫氰酸酯也专门掺入到异氰酸酯官能团中。