3β,15-diacetoxy-8-labdene | 114360-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,15-diacetoxy-8-labdene
• 英文别名: [(3S)-5-[(4aR,6S,8aS)-6-acetyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpentyl] acetate
• CAS: 114360-04-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: ALXKZTTXBXREEG-IDOMGHHASA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,15-diacetoxy-8-labdene 在 selenium(IV) oxide 、 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4aR,7S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-4aH-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 7-labden-3β,15-diol (I): homochiral synthesis of fregenedadiol

  摘要：

  7-labden-3beta,15-diol was transformed into its diacetyl or dimethoxy derivatives. By double bond isomerization, allylic oxidation and dehydrogenation the diacetyl derivative was transformed into a dienone that was aromatized with good yield by methyl loss to afford 3beta,15-diacetoxy-20-nor-5,7,9-labdatrien-7-ol. An analog procedure was used to transform the dimethoxy derivative into 3beta,15-dimethoxy-20-nor-5,7,9-labdatrien- 7-ol. The triflate of the latter was transformed by a cross-coupling reaction into fregenedadiol dimethyl ether that was demethylated to afford fregenedadiol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87192-1
• 作为产物：
  描述：

  3β,15-diacetoxy-7-labdene 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以900 mg的产率得到3β,15-diacetoxy-8-labdene
  参考文献：
  名称：

  Diterpenoids of Halimium viscosum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83130-3

文献信息

• Side-chain migration reactions and ring B aromatization in labdanes: scope and limitations. Synthesis of isofregenedane type tetrahydronaphthalenic diterpenes
  作者：I.S Marcos、P Basabe、M Laderas、D Dı́ez、A Jorge、J.M Rodilla、R.F Moro、A.M Lithgow、I.G Barata、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00247-3

  日期：2003.3

  The reaction of bicyclic diterpenes with an allylic oxygenated function or an equivalent functionality on ring B in the presence of I2/benzene afforded a simple and rapid synthesis of tetrahydronaphthalenic diterpenes of the isofregenedane class.

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。
• URONES, JULIO G.;MARCOS, ISIDRO SANCHEZ;BARCALA, PILAR BASABE;GARRIDO, NA+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 501-504
  作者：URONES, JULIO G.、MARCOS, ISIDRO SANCHEZ、BARCALA, PILAR BASABE、GARRIDO, NA+

  DOI：——

  日期：——