2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 911371-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-[(2S,3R,4S,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]oxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]benzoate
• CAS: 911371-51-2
• 化学式: C₅₆H₆₂O₁₄
• 分子量: 959.1
• InChiKey: HUQCZROIUKSDRW-NGEAVJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-2-O-pivaloyl-β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o

文献信息

• Total Synthesis of Agelagalastatin
  作者：Yong Joo Lee、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol061444o

  日期：2006.8.1

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.