2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylthiophene | 77386-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylthiophene
• CAS: 77386-41-5
• 化学式: C₇H₆Br₂S
• 分子量: 281.999
• InChiKey: RNEKIRBNAKNHCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  279.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以48%的产率得到2-乙炔-3-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a047
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 生成 2-(2,2-dibromoethenyl)-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a047

文献信息

• Synthesis of Substituted Thioamides from <i>gem</i> -Dibromoalkenes and Sodiumsulfide
  作者：Ashok K. Morri、Yadagiri Thummala、Ramesh Adepu、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/ejoc.201901411

  日期：2019.11.14

  Synthesis of thioamides from geminal dibromoalkenes, sodium sulfide and formamide have been reported under catalyst or additive free conditions. Control experiment and mechanistic studies revealed that necessary role of sodium sulfide in this overall transformation.

  据报道，在催化剂或无添加剂条件下，由双二溴代烯烃，硫化钠和甲酰胺合成了硫代酰胺。对照实验和机理研究表明，硫化钠在这种整体转化过程中具有必要的作用。
• Palladium-Catalyzed Direct C-3 Alkynylation of Indolizines with (2,2-Dibromovinyl)arenes
  作者：Chuang Shen、Yuzhu Yang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.882004

  日期：2014.7.3

  Abstract The direct C-3 alkynylation of indolizines with (2,2-dibromovinyl)arenes in the presence of palladium catalyst has been developed. This novel protocol showed wide substrate scope with respect to both indolizines and dibromoalkenes. Also this method was characterized with high efficiency and good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了在钯催化剂存在下，吲哚嗪与（2,2-二溴乙烯基）芳烃直接进行 C-3 炔基化反应。这种新颖的协议显示了对吲哚嗪和二溴烯烃的广泛底物范围。该方法还具有高效和良好的官能团耐受性的特点。图形概要
• Nematicidal haloethenylthiophenes and their use
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0020172A2

  公开（公告）日：1980-12-10

  A method is disclosed for the control of nematodes in agricultural crops which comprises applying to the situs of infestation a compound of the formula wherein Xl and X2 are each halogen atoms; R1 is hydrogen, lower alkyl, or di(lower)alkyl phosphate; each R is hydrogen, halogen, lower alkyl or nitro; and n is 0, 1, or 2. Preparation and nematicidal utility for the compounds are described and exemplified. When R1 is other than hydrogen or at least one R on the thiophene ring is nitro, advantageously at the 3 or 5 position of the thiophene ring, the compounds of the above formula are novel.

  本发明公开了一种用于控制农作物中线虫的方法，该方法包括向侵染部位施用式中的化合物 其中 Xl 和 X2 各为卤素原子；R1 为氢、低级烷基或磷酸二（低级）烷基；各 R 为氢、卤素、低级烷基或硝基；n 为 0、1 或 2。对这些化合物的制备和杀线虫作用进行了描述和举例说明。当 R1 不是氢或噻吩环上至少有一个 R 是硝基时（最好是在噻吩环的 3 或 5 位），上述式子的化合物是新颖的。
• Cu-Catalyzed solvent-free, pot-economic synthesis of 1,3-dynes from 1,1-dibromoalkenes in the presence of DBU•H2O
  作者：Shiva Krishna Moodapelly、Yerramsetti Nanaji、Gangavaram V. M. Sharma、Kanaparthy Suneeel、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.466

  日期：——
• BENY, J. -P.;DHAWAN, S. N.;KAGAN, J.;SUNDLASS, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2201-2204
  作者：BENY, J. -P.、DHAWAN, S. N.、KAGAN, J.、SUNDLASS, S.

  DOI：——

  日期：——