benzyl (1R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-10-oxo-11-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate | 1026732-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-10-oxo-11-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
• CAS: 1026732-25-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇Si
• 分子量: 527.69
• InChiKey: DORZTISGEIYBIO-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-10-oxo-11-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium monoethoxyaluminum hydride 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,7S,18R)-18-(hydroxymethyl)-13,15-dimethoxy-14-methyl-3-oxa-1,8-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-8,10,12(17),13,15-pentaen-16-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的合成研究，稠合四环化合物的合成

  摘要：

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2006-944225
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl (1R,9S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-5-methyl-10-oxo-11-oxa-13-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的合成研究，稠合四环化合物的合成

  摘要：

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2006-944225

文献信息

• Synthetic Studies towards (-)-Lemonomycin, Synthesis of Fused Tetracycles
  作者：Jieping Zhu、Cédric Couturier、Thierry Schlama

  DOI：10.1055/s-2006-944225

  日期：2006.7

  The asym. synthesis of 1,3-lactol-bridged tetrahydroisoquinolines I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2; R2 = CO2CH2Ph] was developed. Subsequent cyclizations of I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) under acidic conditions lead to the formation of a tricyclic enamides II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2; R2 = CO2CH2Ph]. II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] was in turn converted to a

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]