L-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-tert-butyldimethylsiloxy)phenylalanine tert-butyl ester | 912655-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-tert-butyldimethylsiloxy)phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-amino-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]propanoate
• CAS: 912655-01-7
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 425.641
• InChiKey: SRWIFZIJNDZYJW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-tert-butyldimethylsiloxy)phenylalanine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diethoxyaluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的合成研究，稠合四环化合物的合成

  摘要：

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2006-944225
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzyl bromide 在 cesium hydroxide 、 溶剂黄146 、 (2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(R)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 L-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-tert-butyldimethylsiloxy)phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的合成研究，稠合四环化合物的合成

  摘要：

  非对称。合成 1,3-乳糖醇桥连的四氢异喹啉 I [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph] 被开发出来。I (R = SiMe2CMe3, CH2Ph) 在酸性条件下的后续环化导致形成三环烯酰胺 II [R = SiMe2CMe3, CH2Ph; R1 = CH2CH(CO2Me)2；R2 = CO2CH2Ph]。II [R = CH2Ph, R1 = CH2CH(CO2Me)2, R2 = CO2CH2Ph] 依次转化为四环化合物。三、[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2006-944225

文献信息

• Synthetic Studies on (−)-Lemonomycin: An Efficient Asymmetric Synthesis of Lemonomycinone Amide
  作者：Yan-Chao Wu、Guillaume Bernadat、Géraldine Masson、Cédric Couturier、Thierry Schlama、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo8027449

  日期：2009.3.6

  Asymmetric synthesis of lemonomycinone amide (2) was accomplished from readily accessible starting materials. Enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester (11) by 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-3-methylbenzyl bromide (10) in the presence of Corey-Lygo’s phase transfer catalyst [O-(9)-ally-N-(9′-anthracenylmethyl) cinchonidium bromide, 0.1 equiv] afforded

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应