(4S,9aS)-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one | 290333-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,9aS)-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• 英文别名: (4S,9aS)-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 290333-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: IRGYPQGHHHPTKT-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aS)-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到L-哌啶-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2S)-Pipecolic Acid

  摘要：

  A synthesis of enantiomerically pure (2S)-pipecolic acid, involving a highly diastereoselective reaction between iminium ion and vinylsilane moieties, is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087421
• 作为产物：
  描述：

  (4S,9aS)-4-phenyl-1,3,4,6,7,9a-hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-ol 在 镍 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,9aS)-4-phenylhexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of (2S)-Pipecolic Acid

  摘要：

  A synthesis of enantiomerically pure (2S)-pipecolic acid, involving a highly diastereoselective reaction between iminium ion and vinylsilane moieties, is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008087421

文献信息

• A New Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>)-Pipecolic Acid
  作者：Claude Agami、Catherine Kadouri-puchot、Jean-Claude Kizirian

  DOI：10.1080/00397910008087421

  日期：2000.7

  A synthesis of enantiomerically pure (2S)-pipecolic acid, involving a highly diastereoselective reaction between iminium ion and vinylsilane moieties, is described.