4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole | 183245-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-thiophen-2-ylimidazole
• CAS: 183245-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: JOINFTBSWUQTGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 15-冠醚-5 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-2-{5-[(E)-2-(4-nitro-phenyl)-vinyl]-thiophen-2-yl}-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  New class of imidazoles incorporated with thiophenevinyl conjugation pathway for robust nonlinear optical chromophores

  摘要：

  A new series of thermally stable heterocyclic imidazole-based nonlinear optical chromophores has been developed. These chromophores possess a thiophene based stilbene conjugation pathway with a nitro acceptor group attached to the phenyl end. This feature leads to robust chromophores with high thermal stability and enhanced molecular nonlinearity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02143-2
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 乙酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环咪唑非线性光学发色团合成三氰基乙烯基噻吩的新方法

  摘要：

  已开发出一种新的三氰基乙烯基化合成方法，以制备一系列新型的NLO咪唑发色团，其中含有三氰基乙烯基受体和噻吩间隔基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01638-3

文献信息

• 1-Alkyl-1<i>H</i>-imidazole-Based Dipolar Organic Compounds for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Marappan Velusamy、Ying-Chan Hsu、Jiann T. Lin、Che-Wei Chang、Chao-Ping Hsu

  DOI：10.1002/asia.200900244

  日期：2010.1.4

  performance of DSSC is described here. Dye‐sensitized solar cells (DSSCs) using dyes as the sensitizers exhibit good efficiencies, ranging from 3.06 to 6.35 %, which reached 42–87 % with respect to that of N719‐based device (7.33 %) fabricated and measured under similar conditions. Time‐dependent density functional theory (TDDFT) calculations have been performed on the dyes, and the results show that both

  基于1-烷基-1 A系列施主-π-受主型有机染料的ħ咪唑间隔物1，2，3，4，5已经开发和表征。两个电子给体位于咪唑的4和5位，而电子接受的氰基丙烯酸在2位被含间隔基的杂芳环（如噻吩和噻唑）并入。此处详细描述了DSSC的结构，光谱和电化学性质与性能之间的关系。使用染料作为敏化剂的染料敏化太阳能电池（DSSC）表现出良好的效率，范围为3.06％至6.35％，相对于在相似条件下制造和测量的基于N719的器件（7.33％）而言，达到42-87％。对染料进行了随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）计算，结果表明，两个电子供体在光激发时都可以促进电子注入，