2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4,4]non-6-ene | 237075-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4,4]non-6-ene
• 英文别名: (5S)-2,2,8-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 237075-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CSBFBGARWHWZOP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4,4]non-6-ene 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三丁基锡锂 、 Trimethyloxosulfonium 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 6-O-benzoylfumagillol
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉素的合成

  摘要：

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。

  DOI：

  10.1021/ja990784k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-Methyl-hex-5-ene-1,2-diol 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2,2,7-trimethyl-1,3-dioxaspiro[4,4]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 1,1-Disubstituted Alkenes to Cyclopentenes

  摘要：

  A general method for the cyclization of an unactivated 1,1-disubstituted alkene such as 1 to the corresponding cyclopentene 5 is described. Bromination followed by the addition of strong base in the same pot gave the vinyl bromide 3, which reacted further in situ to give the alkylidene carbene 4. This then inserted 1,5 into a C-H bond to give the cyclopentene 5.

  DOI：

  10.1021/jo991311z

文献信息

• Synthesis of (−)-Fumagillin
  作者：Douglass F. Taber、Thomas E. Christos、Arnold L. Rheingold, and、Ilia A. Guzei

  DOI：10.1021/ja990784k

  日期：1999.6.1

  have been prepared by total synthesis, and some preliminary structure -activity studies have been reported. 3 The recent discovery that methionine aminopeptidase-2 is the specific enzyme inhibited by fumagillin and ovalicin2 and the elucidation by X-ray crystallography of the binding mode of1 to the enzyme 6 make a convincing case for the development of a flexible total synthesis.

  血管生成对于实体瘤的生长是必不可少的。1a,b 因此，血管生成抑制剂作为抗肿瘤剂正在积极研究中。最近提出的初步证据表明，血管生成抑制剂也能有效抑制动脉粥样硬化斑块的生长。通过发酵制备的 1c Fumagillin1 (eq 1) 是这些研究中的主要先导化合物。半合成衍生物如 TNP-470 2 目前正在临床试验中作为抗肿瘤剂。2,3 烟曲霉素 14 和相关的卵磷脂 35 均已通过全合成制备，并且已经报道了一些初步的结构-活性研究。
• Cyclization of 1,1-Disubstituted Alkenes to Cyclopentenes
  作者：Douglass F. Taber、Thomas E. Christos、Timothy D. Neubert、Dolly Batra

  DOI：10.1021/jo991311z

  日期：1999.12.1

  A general method for the cyclization of an unactivated 1,1-disubstituted alkene such as 1 to the corresponding cyclopentene 5 is described. Bromination followed by the addition of strong base in the same pot gave the vinyl bromide 3, which reacted further in situ to give the alkylidene carbene 4. This then inserted 1,5 into a C-H bond to give the cyclopentene 5.