(5R,6R,7R,8S,10S,4"R)-8-[(2",2"-dimethyl-1",3"-dioxacyclopentyl)acryloyl]-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide | 607351-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S,10S,4"R)-8-[(2",2"-dimethyl-1",3"-dioxacyclopentyl)acryloyl]-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-7-(3-oxoprop-1-en-2-yl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-4-yl] 2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 607351-82-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: MFDPAFOXBZQPLY-VAYMPHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S,10S,4"R)-8-[(2",2"-dimethyl-1",3"-dioxacyclopentyl)acryloyl]-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(5R,6R,7R,8S,10S,1"R)-8-[(1",2"-dihydroxyethyl)acryloyl]-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Germacranolides 的重排。Cnicin 榄香烯和向日葵烷衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 15-oxo-germacranolides 到 15-oxo-elemanoides 的 Cope 重排进行了研究。报道了从 Centaurea paui 中分离出的两种天然榄香脂内酯的合成，以及 15-oxo-germacranolides 的 C-4/C-5 双键的有效异构化以形成 heliangolides。已确定所有化合物的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300161
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,8S,4"R)-8-[(2",2"-dimethyl-1",3"-dioxacyclopentyl)acryloyl]-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(5R,6R,7R,8S,10S,4"R)-8-[(2",2"-dimethyl-1",3"-dioxacyclopentyl)acryloyl]-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  Germacranolides 的重排。Cnicin 榄香烯和向日葵烷衍生物的合成和绝对构型

  摘要：

  对 15-oxo-germacranolides 到 15-oxo-elemanoides 的 Cope 重排进行了研究。报道了从 Centaurea paui 中分离出的两种天然榄香脂内酯的合成，以及 15-oxo-germacranolides 的 C-4/C-5 双键的有效异构化以形成 heliangolides。已确定所有化合物的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300161