(E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol | 151774-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-trimethylsilylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 151774-88-8
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: PXCMHIOSYAUASW-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 作用下， 生成 (2S,3S)-3-methyl-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen

  摘要：

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80334-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-<3'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-butenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-<4'-(trimethylsilyl)phenyl>-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen

  摘要：

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80334-1

文献信息

• Enantioselective syntheses of 2-arylpropanoic acid non-steroidal antiinflammatory drugs and related compounds.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00805-i

  日期：1995.11

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• Catalytic Contra-Thermodynamic Isomerization–Asymmetric Hydroboration of Alkenyl Alcohols and Amines
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.3c06194

  日期：2024.4.5

  including allylic alcohols, homoallylic alcohols, alkenyl alcohols, protected alkenyl alcohols, and various free and protected alkenyl amines. The synthetic utilities and practicability of this method were demonstrated by gram-scale reactions, diverse product transformations, and its applications in the synthesis of bioactive molecules. Preliminary mechanistic studies show that this reaction involves dissociative

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• Asymmetric synthesis of ibuprofen and ketoprofen
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Josephine L. Newton

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80334-1

  日期：1993.7

  (S)-2-[4'-(2''-Methylpropyl)phenyl]propanoic acid (ibuprofen) and (S)-2-(3'-benzoylphenyl)propanoic acid (ketoprofen) have been synthesis in high enantiomeric excess. Control of the stereochemistry was achieved by a combination of Sharpless epoxidation followed by catalytic hydrogenolysis of the introduced benzylic epoxide oxygen bond.