Essigsaeure-<(1S,3'E)-4-(5'-hydroxy-3'-methyl-3'-penten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester | 76686-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Essigsaeure-<(1S,3'E)-4-(5'-hydroxy-3'-methyl-3'-penten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester
• 英文别名: (6S)-6-Acetoxy-3-[(3E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone；[(1S)-4-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl]-3,5,5-trimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl] acetate
• CAS: 76686-37-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: WEGDQYFOYBKDIJ-SHQCLWGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Essigsaeure-<(1S,3'E)-4-(5'-hydroxy-3'-methyl-3'-penten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到Essigsaeure-<(1S,3'E)-4-(5'-brom-3'-methyl-3'-penten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。八。合成冯（3小号，3'小号）-7,8,7'，8'- Tetradehydroastaxanthin UND（3小号，3'小号）-7,8- Didehydroastaxanthin（Asterinsäure）†往最‡

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。八。（3 S，3 'S）-7,8,7'，8'-四氢紫黄嘌呤和（3 S，3 'S）-7,8-二氢紫黄嘌呤（Asterinic Acid）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630618
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-3-Ethynyl-6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Essigsaeure-<(1S,3'E)-4-(5'-hydroxy-3'-methyl-3'-penten-1'-inyl)-3,5,5-trimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl>ester
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 6. Stereoselective synthesis of astaxanthin analogues and their antioxidant activities

  摘要：

  具有不同长度多烯链的虾青素类似物被立体选择性地合成，并检测了它们对单线态氧的淬灭活性。

  DOI：

  10.1039/b104338m