[(1S,4S)-1-Hydroxy-4-(1-methyl-1-phenyl-ethoxy)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 270087-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4S)-1-Hydroxy-4-(1-methyl-1-phenyl-ethoxy)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-[(1S,4S)-1-hydroxy-4-(2-phenylpropan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 270087-73-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄
• 分子量: 414.585
• InChiKey: XHEIAJMOOSOAEC-YRHADEBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S)-1-Hydroxy-4-(1-methyl-1-phenyl-ethoxy)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 氨 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-(2-octenyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Clavirins，一种来自冲绳软珊瑚Clavularia viridis的具有抑制生长活性的新型海洋脂蛋白

  摘要：

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01285-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸薄荷酯 、 (+)-4-cumyloxycyclopent-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以45%的产率得到[(1S,4S)-1-Hydroxy-4-(1-methyl-1-phenyl-ethoxy)-cyclopent-2-enyl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clavirins，一种来自冲绳软珊瑚Clavularia viridis的具有抑制生长活性的新型海洋脂蛋白

  摘要：

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01285-x

文献信息

• Clavirins, a new type of marine oxylipins with growth-inhibitory activity from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis
  作者：Makoto Iwashima、Katsumi Okamoto、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01285-x

  日期：1999.8

  Two new marine carbocyclic oxylipins, clavirin I (1) and II (2), were isolated from the Okinawan soft coral, Clavularia viridis. Their structures containing unique α-side chains were determined, based on spectroscopic analysis and stereoselective total synthesis. Clavirins showed growth-inhibitory activity toward HeLa S3 cells.

  从冲绳的软珊瑚Clavularia viridis中分离出了两个新的海洋碳环脂素，即克拉维林I（1）和II（2）。基于光谱分析和立体选择性全合成，确定了它们包含独特α-侧链的结构。锁骨蛋白对HeLa S3细胞显示出抑制生长的活性。