(6E,10E,14E)-16-(2,5-Dihydroxy-3-methyl-phenyl)-2-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-3-one | 870556-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E,14E)-16-(2,5-Dihydroxy-3-methyl-phenyl)-2-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-3-one
• 英文别名: (6E,10E,14E)-16-(2,5-dihydroxy-3-methylphenyl)-2-hydroxy-2,6,10,14-tetramethylhexadeca-6,10,14-trien-3-one
• CAS: 870556-86-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: HQOIUYUEWZETKH-HDHMXJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E,14E)-16-(2,5-Dihydroxy-3-methyl-phenyl)-2-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-3-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到2-((2E,6E,10E)-15-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethyl-14-oxo-hexadeca-2,6,10-trienyl)-6-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  New Plastoquinones Isolated from the Brown Alga, Sargassum micracanthum

  摘要：

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出四种新的质醌。根据光谱分析和从 2-geranylgeranyl-6-甲基-1,4-苯并对苯二酚的化学转化，阐明了它们的结构。这些质醌具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。一些新的塑醌类化合物对癌细胞线具有细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1159
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 4-acetoxy-2-methyl-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl-13-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-2,6,10-trienyl]-phenyl ester 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (6E,10E,14E)-16-(2,5-Dihydroxy-3-methyl-phenyl)-2-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-hexadeca-6,10,14-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  New Plastoquinones Isolated from the Brown Alga, Sargassum micracanthum

  摘要：

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出四种新的质醌。根据光谱分析和从 2-geranylgeranyl-6-甲基-1,4-苯并对苯二酚的化学转化，阐明了它们的结构。这些质醌具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。一些新的塑醌类化合物对癌细胞线具有细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1159

文献信息

• New Plastoquinones Isolated from the Brown Alga, Sargassum micracanthum
  作者：Jun Mori、Makoto Iwashima、Hiroko Wakasugi、Haruo Saito、Takayuki Matsunaga、Masaru Ogasawara、Satoshi Takahashi、Hideyo Suzuki、Toshimitsu Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.53.1159

  日期：——

  Four new plastoquinones were isolated from the methanolic extract of the brown alga, Sargassum micracanthum. Their structures were elucidated based on spectroscopic analysis and chemical conversions from 2-geranylgeranyl-6-methyl-1,4-benzohydroquinone. These plastoquinones exhibited significant antioxidant activities such as an inhibitory effect on lipid peroxidation and a radical scavenging effect on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH). Some of the new plastoquiones showed cytotoxic activity against cancer cell line.

  从褐藻马尾藻的甲醇提取物中分离出四种新的质醌。根据光谱分析和从 2-geranylgeranyl-6-甲基-1,4-苯并对苯二酚的化学转化，阐明了它们的结构。这些质醌具有显著的抗氧化活性，如对脂质过氧化的抑制作用和对 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的自由基清除作用。一些新的塑醌类化合物对癌细胞线具有细胞毒性活性。