(2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-en-1-ol | 872729-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-en-1-ol
• CAS: 872729-72-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: YHEOMCIYRHFNAU-KEEBTURHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以89%的产率得到(2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester

  摘要：

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872205
• 作为产物：
  描述：

  Undecanoic acid, 2-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-, methyl ester,(4R,6R,8R)- 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethylundec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ex Chiral Pool Synthesis of (-)-Siphonarienone from a Methyl-Branched Wax Ester

  摘要：

  从对映纯前体 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基十一烯酸甲酯 5 中可以得到光学纯度很高的虹花烯醛 (-)-1 和虹花烯酮 (-)-2。后者被转化为相应的 2-undecenoate 9 甲基，通过还原和随后的不饱和醇 10 的 Swern 氧化反应得到醛 (-)-1，或者通过 Weinreb 酰胺 11 及其与 EtMgBr 的转化反应得到酮 (-)-2。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872205