methyl (1S,3S,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 758719-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1S,3S,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3S,4S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 758719-77-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: CVJFEFOGOREEAB-DUOVIKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3S,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (1R,3S,4S,5R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethyl-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl (1S,3S,4R,5S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-ethylbicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环维生素策略合成 2-甲基和乙基取代的 19-nor-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物

  摘要：

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500289

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl and Ethyl-Substituted 19-nor-1α,25-Dihydroxyvitamin D3 Analogues via the Cyclovitamin Strategy
  作者：Yu-Rui Zhao、Bing Guang、Roger Bouillon、Annemieke Verstuyf、Pierre De Clercq、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1002/ejoc.200500289

  日期：2005.10

  The synthesis of several 19-nor-2-alkyl-1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues (5–14) is described following the cyclovitamin strategy. Starting from all-cis methyl 3,5-dihydroxy-4-alkyl-1-cyclohexanecarboxylate (29), the eight stereoisomeric A-ring-precursor 2-tert-butyldiphenylsilyloxy-3α-formyl-1-alkylbicyclo[3.1.0]hexanes (39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) were prepared in two series: a (R = methyl)

  根据环维生素策略描述了几种 19-nor-2-烷基-1α,25-二羟基维生素 D3 类似物 (5-14) 的合成。从全顺式 3,5-二羟基-4-烷基-1-环己烷羧酸甲酯 (29) 开始，八种立体异构 A 环前体 2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基-3α-甲酰基-1-烷基双环 [3.1.0] 己烷(39, 44, 46, 63, 65, 67, 69, 71) 以两个系列制备：a (R = 甲基) 和 b (R = 乙基)。特别是，通过偶联 39 和衍生自具有天然或 23-yne 侧链的 CD 环溴化物 20 和 21 的锂化化合物，合成了标题衍生物 5-14。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)