(3S,3aR,5R,6S,7aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydroxy-octahydro-inden-1-one | 879880-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,3aR,5R,6S,7aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydroxy-octahydro-inden-1-one
• 英文别名: (3S,3aR,5R,6S,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,6-dihydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroinden-1-one
• CAS: 879880-40-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: SHBFFNSHLSGFQQ-DKUYFVBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,5R,6S,7aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydroxy-octahydro-inden-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ruthenium trichloride 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (E)-(S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-5-hydroxy-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 8,12-iso-iPF_3α-VI, an EPA-Derived Isoprostane:  Stereoselective Introduction of the Fifth Asymmetric Center

  摘要：

  A new and stereoselective approach for the synthesis of all-syn isoprostanes is reported. This method, which is based on acid-catalyzed Diels-Alder reaction, allows the introduction of the side chain with a predetermined stereochemistry of the hydroxy group. The first total synthesis of an eicosapentaenoic acid (EPA)-derived iP, 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 10, was performed using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo051916x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,7S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(3S,3aR,5R,6S,7aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,6-dihydroxy-octahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 8,12-iso-iPF_3α-VI, an EPA-Derived Isoprostane:  Stereoselective Introduction of the Fifth Asymmetric Center

  摘要：

  A new and stereoselective approach for the synthesis of all-syn isoprostanes is reported. This method, which is based on acid-catalyzed Diels-Alder reaction, allows the introduction of the side chain with a predetermined stereochemistry of the hydroxy group. The first total synthesis of an eicosapentaenoic acid (EPA)-derived iP, 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 10, was performed using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo051916x