(1S,6R,7S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one | 879880-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,6R,7S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one
• 英文别名: (3S,3aR,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one
• CAS: 879880-39-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: BATFCTGBERYBDK-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R,7S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ruthenium trichloride 、 四氧化锇 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (E)-(S)-7-[(1R,2S,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl)-cyclopentyl]-5-hydroxy-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 8,12-iso-iPF_3α-VI, an EPA-Derived Isoprostane:  Stereoselective Introduction of the Fifth Asymmetric Center

  摘要：

  A new and stereoselective approach for the synthesis of all-syn isoprostanes is reported. This method, which is based on acid-catalyzed Diels-Alder reaction, allows the introduction of the side chain with a predetermined stereochemistry of the hydroxy group. The first total synthesis of an eicosapentaenoic acid (EPA)-derived iP, 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 10, was performed using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo051916x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊酮 、 1,3-丁二烯 在 三氯化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,3aS,7aS)-3-Hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-1-one 、 (3S,3aR,7aS)-3-Hydroxy-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-1-one 、 (1S,6R,7S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one 、 (1S,6S,7S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]bicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 8,12-iso-iPF_3α-VI, an EPA-Derived Isoprostane:  Stereoselective Introduction of the Fifth Asymmetric Center

  摘要：

  A new and stereoselective approach for the synthesis of all-syn isoprostanes is reported. This method, which is based on acid-catalyzed Diels-Alder reaction, allows the introduction of the side chain with a predetermined stereochemistry of the hydroxy group. The first total synthesis of an eicosapentaenoic acid (EPA)-derived iP, 8,12-iso-iPF(3 alpha)-VI 10, was performed using this approach.

  DOI：

  10.1021/jo051916x