ethyl (S)-2-azido-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate | 1115955-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (S)-2-azido-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 1115955-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: MTEMVCBZQFCREM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-azido-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-α-(2-Naphthylmethyl)alanin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-2-hydroxy-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate 在 迭氮酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到ethyl (S)-2-azido-2-methyl-3-naphthalen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu方法合成旋光性α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol802325h