(E)-3-[4-Methoxy-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 714966-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-Methoxy-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-methoxy-2-(3-oxopropyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 714966-73-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: JURKUEJVYCYCDH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-Methoxy-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester 在 重铬酸吡啶 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new total synthesis of (±)-oestrone

  摘要：

  A conceptually new total synthesis of oestrone, based on a novel cascade of radical cyclisations from the iodo aryl vinylcyclopropane 2, via 10, 15, 16 and 17, leading to the intermediate trans, anti,trans-oestradiol derivative 11 in one step, is described. Oxidation of 11, followed by dernethylation of the resulting aryl methyl ether 18 then gives (+/-)-oestrone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.166
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[4-Methoxy-2-(3-oxo-propyl)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new total synthesis of (±)-oestrone

  摘要：

  A conceptually new total synthesis of oestrone, based on a novel cascade of radical cyclisations from the iodo aryl vinylcyclopropane 2, via 10, 15, 16 and 17, leading to the intermediate trans, anti,trans-oestradiol derivative 11 in one step, is described. Oxidation of 11, followed by dernethylation of the resulting aryl methyl ether 18 then gives (+/-)-oestrone 1. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.166

文献信息

• An Attempted Cascade Radical-Mediated Cyclisation Approach to Ring-D Aromatic Steroids
  作者：Gerald Pattenden、Alexander Blake、L. Reddy、Davey Stoker

  DOI：10.1055/s-2006-951533

  日期：2006.11

  A synthetic approach to ring-D aromatic steroids, viz. 5, based on a cascade of radical-mediated cyclisations from the orthoaryl-substituted iododienynones 12 and 13, instead led to the macrocyclic ketone 16 or to the novel, bridged tricycle 17, respectively, as the major products.

  环 D 芳香族类固醇的合成方法，即。图 5 基于邻芳基取代的碘二烯酮 12 和 13 的一系列自由基介导的环化反应，分别生成大环酮 16 或新型桥连三环 17 作为主要产物。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。