(S)-1-((2S,5R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-en-1-ol | 862603-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((2S,5R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 862603-18-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: IMNYENUJYVZIOR-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2S,5R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.16h， 生成 (S)-3-((E)-(2R,13R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-13-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-undecyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-13-hydroxy-tridec-10-enyl)-5-methyl-3-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧基-1,3-丁二醇 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (S)-1-((2S,5R)-5-Benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Rolliniastatin 1, Rollimembrin, and Membranacin

  摘要：

  A radical cyclization of beta-alkoxyvinyl sulfoxides-Pummerer rearrangement-allylation protocol was successfully applied to the synthesis of the threo/cis/threo/cis/erythro bis-oxolane moiety in rolliniastatin 1 (1), rollimembrin (2), and membranacin (3).

  DOI：

  10.1021/ja0526867