N-acetyl-3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosylamine | 876731-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetamido-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]carbamothioylamino]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]carbamothioylamino]-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]carbamothioylamino]-3,5-diacetyloxy-4-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 876731-96-3
• 化学式: C₃₅H₅₆N₁₀O₂₀S₃
• 分子量: 1033.08
• InChiKey: SZDBIYMUKADVEA-CBEPKEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  510
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-acetyl-3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-(3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  线性和树枝状硫脲连接的糖基低聚物的合成和结构

  摘要：

  已经开发出一种生产含有硫脲糖间桥的非天然糖基低聚物的有效策略。由于硫脲的氢键能力，这些低聚物中硫脲基团的存在应促进与多磷酸盐（包括核酸）的结合。此外，由于与硫羰基相邻的键上的氢键和旋转限制的相互作用，由硫脲基团构建的糖基低聚物应形成复杂的二级和三级结构。在此，描述了线性和树枝状结构的制备和构象特性。这种合成方法依赖于全乙酰化叠氮基异硫氰酸酯和完全未保护的胺官能化生长低聚物的偶联。半乙酰化硫脲加合物的脱乙酰化和叠氮基的还原允许进入新的偶联循环。该程序非常通用，应该很容易扩展到面向分子多样性的固相方法，并将允许研究分子间相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500472
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium methylate 、 氯 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 134.5h， 生成 N-acetyl-3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-{3-deoxy-3-[N'-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-β-D-glucopyranosyl)thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosyl}thioureido]-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  线性和树枝状硫脲连接的糖基低聚物的合成和结构

  摘要：

  已经开发出一种生产含有硫脲糖间桥的非天然糖基低聚物的有效策略。由于硫脲的氢键能力，这些低聚物中硫脲基团的存在应促进与多磷酸盐（包括核酸）的结合。此外，由于与硫羰基相邻的键上的氢键和旋转限制的相互作用，由硫脲基团构建的糖基低聚物应形成复杂的二级和三级结构。在此，描述了线性和树枝状结构的制备和构象特性。这种合成方法依赖于全乙酰化叠氮基异硫氰酸酯和完全未保护的胺官能化生长低聚物的偶联。半乙酰化硫脲加合物的脱乙酰化和叠氮基的还原允许进入新的偶联循环。该程序非常通用，应该很容易扩展到面向分子多样性的固相方法，并将允许研究分子间相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500472