(E)-(1R,2R)-4-Ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((1S,2R)-1-ethyl-2-methoxymethoxy-butyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-oct-4-en-1-ol | 869378-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(1R,2R)-4-Ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((1S,2R)-1-ethyl-2-methoxymethoxy-butyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-oct-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,1R,2R)-4-ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-[(3S,4R)-4-(methoxymethoxy)hexan-3-yl]-2,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methyloct-4-en-1-ol
• CAS: 869378-33-6
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄
• 分子量: 412.654
• InChiKey: WCFOTWRVWXLGDF-PDFJKHASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2R)-4-Ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((1S,2R)-1-ethyl-2-methoxymethoxy-butyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-oct-4-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 triethyl-[(3R,4R)-4-[(2S,3S,5S)-5-[(E,1R,2R)-4-ethyl-2-methyl-1-triethylsilyloxyoct-4-enyl]-3,5-dimethyloxolan-2-yl]hexan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S,8E,10R,12E)-4,12-diethyl-3-(methoxymethoxy)-6,8,10-trimethylhexadeca-8,12-dien-5-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(R)-4-Ethyl-1-[(4S,5S)-5-((1S,2R)-1-ethyl-2-methoxymethoxy-butyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-oct-4-en-1-ol 、 (E)-(1R,2R)-4-Ethyl-1-[(2S,4S,5S)-5-((1S,2R)-1-ethyl-2-methoxymethoxy-butyl)-2,4-dimethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methyl-oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Inostamycin天然产物合成的研究：C10-C24酮片段的还原性羟醛/还原性Claisen方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0516115

文献信息

• Studies on the Synthesis of the Inostamycin Natural Products:  A Reductive Aldol/Reductive Claisen Approach to the C₁₀−C₂₄ Ketone Fragment
  作者：Nathan O. Fuller、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0516115

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] An approach to the C10-C24 ketone fragment of the inostamycin family of polyether antibiotics is described. The synthetic strategy utilizes an asymmetric Rh-catalyzed reductive aldol reaction and a stereoselective Rh-catalyzed reductive Claisen rearrangement as the key steps in formation of alkene and vinyl iodide synthons, respectively.

  [反应：见正文]描述了一种方法，用于制备Inostamycin系列聚醚抗生素的C10-C24酮片段。合成策略利用不对称的Rh催化的还原醛醇缩合反应和立体选择性的Rh催化的还原克莱森重排，分别作为形成烯烃和碘代乙烯合成子的关键步骤。