2-(4-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 13892-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methylbenzoyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 13892-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: OSTPVGQZFQIUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-carbamoyl-5-p-tolyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  1112. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第六部分 3-和5-苯基异恶唑-4-羧酸的青霉素及其烷基和卤素衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005838
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑光化学重排合成高活性乙烯酮亚胺

  摘要：

  乙烯酮亚胺是高度亲电子的物质，作为有机合成的基础材料具有多种应用；然而，有效准备这些多功能实体仍然是一项综合挑战。在这里，我们报道了通过三取代异恶唑的骨架重排生成烯酮亚胺的连续光化学过程。由此产生的流动过程值得注意，因为它首次提供了直接进入这些乙烯亚胺的方法，而这些乙烯亚胺以前只能通过光谱观察到。通过可分离的烯酮亚胺将异恶唑转化为药学相关的吡唑，证明了这种杂环转位反应方法的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02556

文献信息

• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• Synthesis of Highly Reactive Ketenimines via Photochemical Rearrangement of Isoxazoles
  作者：Cormac Bracken、Marcus Baumann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02556

  日期：2023.9.8

  as building blocks in organic synthesis; however, the effective preparation of these versatile entities remains a synthetic challenge. Here we report a continuous photochemical process that generates ketenimines via skeletal rearrangement of trisubstituted isoxazoles. The resulting flow process is noteworthy, as it provides for the first time a straightforward entry into these ketenimines that were

  乙烯酮亚胺是高度亲电子的物质，作为有机合成的基础材料具有多种应用；然而，有效准备这些多功能实体仍然是一项综合挑战。在这里，我们报道了通过三取代异恶唑的骨架重排生成烯酮亚胺的连续光化学过程。由此产生的流动过程值得注意，因为它首次提供了直接进入这些乙烯亚胺的方法，而这些乙烯亚胺以前只能通过光谱观察到。通过可分离的烯酮亚胺将异恶唑转化为药学相关的吡唑，证明了这种杂环转位反应方法的价值。