(1R,5S,6R)-2-Oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 320725-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,5S,6R)-2-Oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,5S,6R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 320725-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: WJQJEMILZIRNPI-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-2-Oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S,3R)-2-[(S)-Cyano-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-methyl]-3-(morpholine-4-carbonyl)-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成（2小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）

  摘要：

  （2的一个新颖的对映选择性合成小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）是一种强效第II组mGluR的激动剂进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01629-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2-[(E)-2-((3aR,7aR)-1,3-Dimethyl-2-oxo-octahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]diazaphosphol-2-yl)-vinyl]-3-hydroxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R)-2-Oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的新颖的对映选择性合成（2小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）

  摘要：

  （2的一个新颖的对映选择性合成小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）是一种强效第II组mGluR的激动剂进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01629-4

文献信息

• Novel enantioselective synthesis of (2S,2′R,3′R)-2-(2′,3′-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-IV)
  作者：Maura Marinozzi、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01629-4

  日期：2000.11

  A novel enantioselective synthesis of (2S,2′R,3′R)-2-(2′,3′-dicarboxycyclopropyl)glycine (DCG-IV), a potent group II mGluRs agonist is described.

  （2的一个新颖的对映选择性合成小号，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（DCG-IV）是一种强效第II组mGluR的激动剂进行说明。