(1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 676263-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 676263-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: LOGYPYOWMSRESB-LEPVOYDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-((2R,3R)-3-propyl-oxiranyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型NF-κB抑制剂（-）-环环氧化合物的全合成。

  摘要：

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036521j
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5R,6S)-5-acetyloxy-2-oxo-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]methyl acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(1S,5R,6S)-5-Hydroxy-3-hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型NF-κB抑制剂（-）-环环氧化合物的全合成。

  摘要：

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036521j

文献信息

• Total Synthesis of the Novel NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1021/ol036521j

  日期：2004.3.1

  An enantioselective total synthesis of the novel, biologically active epoxyquinone natural product (-)-cycloepoxydon has been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. A new cycloepoxydon related heptacyclic dimer has been prepared and characterized. [reaction: see text]

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]