(+)-laurenyne | 77182-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (+)-laurenyne
• 英文别名: (2R,3R,5Z,8R)-3-chloro-2-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-8-[(E)-prop-1-enyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocine
• CAS: 77182-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: RYCMNZMJYZRUAM-BPVGOCGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,8R)-8-[(1E)-1-propenyl]-2-[(2E)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-ynyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-3-ol 在 四氯化碳 、 三辛基膦 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-laurenyne
  参考文献：
  名称：

  Retro-Claisen重排的综合和机理研究。4.一种用于（+）-Laurenyne的全合成的应用。

  摘要：

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。

  DOI：

  10.1021/ol0267174

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement 4. An Application to the Total Synthesis of (+)-Laurenyne
  作者：Robert K. Boeckman,、Jing Zhang、Michael R. Reeder

  DOI：10.1021/ol0267174

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] A novel asymmetric total synthesis of marine natural product (+)-Laurenyne has been achieved. The key elements of the strategy are the sequential metal ion-templated SN2' cyclization affording a highly functionalized chiral vinyl cyclobutane and a retro-Claisen rearrangement for the construction of an eight-membered ring ether.

  [公式：见正文]已经实现了海洋天然产物（+）-Laurenyne的新型不对称全合成。该策略的关键要素是连续的金属离子模板SN2'环化，可提供高度官能化的手性乙烯基环丁烷和用于构建八元环醚的Retro-Claisen重排。