iso-cycloepoxydon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: iso-cycloepoxydon
• 英文别名: (1aS,2R,3S,6aS)-2-hydroxy-3-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,3,5,6a-tetrahydro-1aH-oxireno[2,3-f][2]benzofuran-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XVTBSGDWZVZBSP-BWHCZOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氢氟酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 iso-cycloepoxydon
  参考文献：
  名称：

  新型NF-κB抑制剂（-）-环环氧化合物的全合成。

  摘要：

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036521j

文献信息

• Total Synthesis of the NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon:  Utilization of Tartrate-Mediated Nucleophilic Epoxidation
  作者：Chaomin Li、Emily A. Pace、Mei-Chih Liang、Emil Lobkovsky、Thomas D. Gilmore、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0169769

  日期：2001.11.1
• Total Synthesis of the Novel NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1021/ol036521j

  日期：2004.3.1

  An enantioselective total synthesis of the novel, biologically active epoxyquinone natural product (-)-cycloepoxydon has been accomplished from the readily available Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone. A new cycloepoxydon related heptacyclic dimer has been prepared and characterized. [reaction: see text]

  从容易获得的环戊二烯和对苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物已经完成了对新型生物活性环氧醌天然产物（-）-环环氧化合物的对映选择性全合成。已经制备并表征了新的与环环氧相关的七环二聚体。[反应：看文字]