shimalactone A | 864453-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shimalactone A
• 英文别名: (1S,4S,6R,7S)-7-[(E)-2-[(1S,6R,7R,8R)-8-[(E,1R)-1-hydroxy-2-methylbut-2-enyl]-2,4,6,8-tetramethyl-7-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienyl]prop-1-enyl]-4,6,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-3,5-dione
• CAS: 864453-99-6
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄
• 分子量: 452.634
• InChiKey: BNFUGVFXZSYVMT-HEGJJMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shimalactone A 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1S,4S,6R,7S)-4,6,7-Trimethyl-3,5-dioxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wei, Hong; Itoh, Takuya; Kotoku, Naoyuki, Heterocycles, 2006, vol. 68, # 1, p. 111 - 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,6R)-7-((1E,3E,5Z)-6-iodo-2,4-dimethyl-hepta-1,3,5-trienyl)-4,6,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-3,5-dione 、 (2E,5E,7Z)-(R)-3,5,7-trimethyl-8-(trimethylstannanyl)-octa-2,5,7-trien-4-ol 在 四(三苯基膦)钯 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到shimalactone A
  参考文献：
  名称：

  岛内酯的仿生合成。

  摘要：

  描述了岛内酯A和B的仿生合成。它的主要特征是空前的二烯基β-酮内酯的酸催化环化和Stille偶联/ 8pi-6pi电环化级联反应，分别生成了氧杂双环[2.2.1]庚烷和双环[4.2.0]辛二烯。该合成是收敛的并且没有保护基团。

  DOI：

  10.1021/ol702806v

文献信息

• Shimalactone A, a novel polyketide, from marine-derived fungus Emericella variecolor GF10
  作者：Hong Wei、Takuya Itoh、Masahiro Kinoshita、Naoyuki Kotoku、Shunji Aoki、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.105

  日期：2005.8

  novel polyketide having bicyclo[4.2.0]octadiene and oxabicyclo[2.2.1]heptane units, was isolated from a cultured marine fungus of Emericella variecolor GF10. The stereo structure of 1 was deduced from 2D NMR and X-ray crystallographic analyses of 1 and its derivatives. The absolute structure of 1 was determined by application of the CD allylic benzoate rule to the benzoate derivative of 1. Shimalactone

  Shimalactone A（1）是一种新的具有双环[4.2.0]辛二烯和氧杂双环[2.2.1]庚烷单元的聚酮化合物，从养殖的变色大黄杆菌GF10的海洋真菌中分离出来。的立体结构，1是从2D NMR和X射线推导的晶体的分析1和它的衍生物。通过将CD烯丙基苯甲酸酯规则应用于1的苯甲酸酯衍生物来确定1的绝对结构。Shimalactone A（1）以10μg/ mL诱导了针对神经母细胞瘤Neuro 2A细胞的神经形成。