manoalide 25-acetate | 75088-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: manoalide 25-acetate
• 英文别名: manoalide 25-acetal monoacetate；[3-[(2R)-6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-5-oxo-2H-furan-2-yl] acetate
• CAS: 75088-81-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: IBDCHSSSHBQBDQ-HOCAOTRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manoalide 25-acetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 Acetic acid 3-{(R)-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Manoalide, an antibiotic sesterterpenoid from the marine sponge (polejaeff)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77766-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(R)-manoalide 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以7 mg的产率得到manoalide 25-acetate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物。XXXII。Manoalide家族C-4的绝对构型，来自海洋海绵体Hyrtios erecta的具有生物活性的酯类。

  摘要：

  从海洋海绵中分离出细胞毒性的酯基酯，马来酸内酯25-乙缩醛（1a，1b），癸糖-马来酸内酯（2），（E）-新马来酸（3），（Z）-新马来酸（4）和异内酰胺（6）。 Hyrtios erecta（在日本鹿儿岛县Am美岛收集）通过生物测定指导分离，并确定了这些甘露内酯家族成员的绝对构型。已显示Manoalide 25-乙缩醛（1a，1b）具有体内抗肿瘤活性，并抑制小鼠DNA拓扑异构酶I的DNA松弛活性和小牛胸腺DNA拓扑异构酶II的DNA缺失活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.265

文献信息

• Manoalide, an antibiotic sesterterpenoid from the marine sponge (polejaeff)
  作者：E.Dilip de Silva、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77766-5

  日期：1980.1
• Marine Natural Products. XXXII. Absolute Configurations of C-4 of the Manoalide Family, Biologically Active Sestertepenes from the Marine Sponge Hyrtios erecta.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Takumi OKAMOTO、Kozo HAYASHI、Norio YOKOYAMA、Takuma SASAKI、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.265

  日期：——

  Cytotoxic sesterterpenes, manoalide 25-acetals (1a, 1b), seco-manoalide (2), (E)-neomanoalide (3), (Z)-neomanoalide (4), and heteronemin (6), were isolated from the marine sponge Hyrtios erecta (collected at Amami Island, Kagoshima Prefecture, Japan) by bioassay-guided separation and the absolute configurations of these manoalide family members have been determined. Manoalide 25-acetals (1a, 1b) were

  从海洋海绵中分离出细胞毒性的酯基酯，马来酸内酯25-乙缩醛（1a，1b），癸糖-马来酸内酯（2），（E）-新马来酸（3），（Z）-新马来酸（4）和异内酰胺（6）。 Hyrtios erecta（在日本鹿儿岛县Am美岛收集）通过生物测定指导分离，并确定了这些甘露内酯家族成员的绝对构型。已显示Manoalide 25-乙缩醛（1a，1b）具有体内抗肿瘤活性，并抑制小鼠DNA拓扑异构酶I的DNA松弛活性和小牛胸腺DNA拓扑异构酶II的DNA缺失活性。